1991년 KBS 공채 14기로 데뷔했다. 당연히 초창기에는 TV 드라마에서 활동을 펼쳤다. 데뷔하자마자 KBS 대하드라마 《바람꽃은 시들지 않는다》에 출연했고, 1992년에는 《내일은 사랑》에서 뭐든지 잘하는 만능 대학생 신범수[15]역으로 박소현과 함께 나와 청춘 스타가 되었다. 이후 KBS와의 공채 계약이 끝난 1994년과 1998년 두 번에 걸쳐 SBS와 일정 회차 이상의 드라마 촬영을 이행해야 하는 드라마 출연 전속계약을 체결하여 1995년 《바람의 아들》을 끝으로 KBS를 떠나 이후 드라마 《올인》이 방영된 2003년까지 근 10년간 거의 SBS 드라마에서만 배우로 활동하였다. 대표작으로는 허영만 원작의 《아스팔트 사나이》, 《백야 3.98》, 《해피투게더》, 《아름다운 날들》, 《올인》 등 거의 SBS 드라마다. 1990년대 후반에는 은근히 가요계와 인연이 있었는지, 1998년 조성모의 데뷔 앨범 타이틀곡 'To Heaven' 과 후속곡 '불멸의 사랑'의 뮤직비디오에 연달아 주연으로 출연하며 인기를 얻으며 당시 무명이던 조성모의 인기몰이에 도움을 주기도 했고 1999년에는 드라마 《해피투게더》의 인기에 힘입어 가수로도 정식으로 데뷔하여 정규 1집을 발매했다. 타이틀곡 'Tears'는 좋은 반응을 얻는 듯했으나 갑작스런 군 복무로 활동을 접고 연예계 활동을 잠시 쉬었다. 앨범 출시와 함께 제작된 'Tears' 의 뮤직비디오도 그런 사유로 이병헌의 연예계 활동 모습과 군입대 모습을 촬영한 영상물로 대체한 것이다. 본래 현역병으로 입대할 예정이었으나 갑작스럽게 아버지의 부음으로 인해 6개월 단기 사병(일명 육방)으로 전환[16]되어 짧게 군 복무를 마치고 2000년 2월 연예계에 복귀하였다.[17] 2000년 복귀한 후에 《공동경비구역 JSA》, 《번지점프를 하다》 등의 영화 출연을 이유로 드라마 출연 이행을 미루기 시작하면서 SBS로부터 전속계약 불이행으로 분쟁에 휩쓸리게 되었는데 특히 양 측의 대립은 이병헌이 SBS 본사가 아닌 외주업체 드라마인 2001년작 《아름다운 날들》 출연을 두고 정점에 달아올랐었다.[18] 결국 잔여분 출연을 위해 이병헌은 SBS에서 야심차게 기획한 드라마 《올인》에 주연으로 출연 결정했지만 제작 과정에서 《올인》이 본사 제작에서 외주 제작으로 바뀌면서 다시 다툼이 생겼다. 다행히도 외주제작사인 초록뱀미디어 측에서 쿨하게 이병헌의 드라마 잔여 계약분에 해당하는 금액의 지급을 책임지는 걸로 분쟁의 종지부를 찍고 《올인》 종영 후에 이병헌도 약 10년 간 지속되었던 SBS로부터의 기나긴 족쇄를 풀고 자유롭게 배우 활동을 시작한다.[19] 《미스터 션샤인》의 SBS 편성이 엎어졌던 것도 이로 인해서였던 것으로 보인다.[20][21] 2009년 오랜만에 안방 극장으로 복귀하였는데 질긴 악연의 SBS가 아닌 자신이 공채로 첫 데뷔를 하였던 친정 KBS였다. 다름아닌 드라마 《아이리스》의 주인공으로 말이다. 죽어도 죽지 않는 주인공 보정을 받고 있다(?). 극중 히로인인 김태희에게 먹던 사탕을 입에서 입으로 넘겨주자(일명 사탕 키스) 세간의 열폭을 샀다. 그 해 《아이리스》로 KBS 연기대상 대상을 수상했다. 본인도 수상 소감에서 데뷔 초 연말 연기대상에서 주목받지 못하던 단역 연기자 시절, 계단에 쭈그리고 앉아 선배 연기자들이 수상하는 모습을 부러워했는데 그 때는 이런 날이 올 줄 몰랐다고 감격의 소감을 밝히기도 했으며 이후 만들어진 아이리스 속편들은 이병헌이 극을 이끈 아이리스 1편에 비해 시청자를 몰입시키는 흡인력에서 현저한 차이를 보이며 속편이 방영될 때마다 이병헌의 연기적인 매력을 새삼 느끼게 만들었다. 이후 2018년에 9년만의 안방 복귀작이었던 tvN 《미스터 션샤인》에서 유진 초이 역을 맡으면서, 캐스팅 초반의 우려를 딛고 상대역인 김태리와의 호흡 등에서 호평을 받으며 높은 시청률을 올렸다. 제대로 된 스타 파워와 연기란 어떤 것인지를 시청자에게 그대로 보여주면서 그 해 각종 시상식에서 상이란 상은 모두 휩쓸었다. 2021년 넷플릭스 오리지널 드라마 《오징어 게임》[22]에 특별출연하였다. 영화 《남한산성》에서 만난 황동혁 감독과의 인연으로 출연했다. 2022년 tvN 토일 드라마 우리들의 블루스에 출연하였다. 당초 노희경 작가의 신작 HERE에 출연할 예정이었으나 코로나19 사태로 촬영이 전면 중단되어 이병헌 본인이 노희경 작가에게 다른 작품은 없는지 물어보았고 그 결과 추진하게 된 작품이 바로 우리들의 블루스이다. 극 중 동석 역으로 출연해 맛깔나는 제주도 방언으로 물오른 연기를 보여주었고 초반 에피소드에선 극 중 선아(신민아)와의 로맨스 연기를, 후반 에피소드에선 오랫동안 갈등해왔던 엄마 옥동과의 슬픈 화해를 보여주면서 왜 이병헌이 연기의 신인지 다시 한 번 증명해보였다. 드라마 선구안은 가히 괄목할 정도로 탁월하다. 1999년 해피투게더를 시작으로 주연을 맡은 드라마 6편 모두 시청률 대박 및 이병헌 대표작으로 손 꼽히고 있다.
